Mokichi様
早分かり葬儀参列運営の市川です。

ご友人のお父様が亡くなったのを、お正月に知ったのですね。
何かしてあげたいけれど、時間が経ってしまったので迷っておられるのでしょうか。

お悔やみの気持ちを表すのに、時間は関係ありません。
早いに越したことはないですが、多少遅くなっても、
お気持ちが伝わらないということはありませんので、ご安心ください。

> 【１】このような間柄ですが、やはり、訃報を受けてすぐに香典を送るなどした方
> が良かったでしょうか？(普通はこういった場合、どうするべきだったのでしょう
> か？今後、こういったことがあったときの参考にしたいと思います。)
>
そうですね。
先方は喪中でお正月をお祝いしていませんので、
お正月の期間も関係なく、
お香典とお悔やみの手紙をお送りするのが良いと思います。

> 【２】もう1ヶ月位経ってしまいましたが、友人に手紙を添えたお香典(もしくは
> お線香？お花は多分、お父様と同居ではなかったと思うので不適切なのかと・・・。)
> を送るなり、何かするべきでしょうか？(何もしていないことに少し後悔もあるの
> ですが、逆に、かえってご迷惑になるかもしれないという思いもあり悩んでいま
> す。）
>
おっしゃるとおり、お手紙を添えたお香典をお送りしてはいかがでしょうか。
お香典は3〜5千円程度にし、ご迷惑になるのが気になるようでしたら、
「お香典返し等のお心遣いは結構です」と、一筆添えればスマートです。

もうすぐ四十九日でしょうから、
お送りするのもそれに合わせて、「御仏前」の表書きがよいでしょう。

> 【２】いまさらですが、他の友人に聞いてみるのは変でしょうか？
> (いまさら聞くのもどうなのかという思いもありますし、その方が何もしていなか
> ったら何もしなくていいというものなのか・・・悩みます。)
>
お悔やみの気持ちを表すのは、人それぞれの考え方にもよりますので、
他の人のことを参考にするよりも、ご自身の気持ちを優先したほうが良いと思います。

私は、mokichiさんが「何かしてあげたい」と思われた気持ちがとても素晴らしく、何よりも大切なことだと思いますし、
お悔やみのお手紙にしても、mokichiさんだからこそ伝えられる言葉があると思います。
堅苦しい例文などは気にしなくてもいいので、あなたの言葉で書いてみてください。
お悔やみの手紙やお香典は、「あなたを気にかけているよ」という意思表示にもなると思います。
どうぞ、お友達を元気付けてあげてくださいね。